《三国演义》中，与圣旨结盟，泄密。 曹操杀死董承等人后，亲自率兵攻克徐州。 先是在小沛打败了刘备和张飞，然后又顺势攻占了徐州，只剩下关羽镇守的下邳还没有被攻陷。

曹操一直很欣赏关羽，想要将他收为己用。 张辽自告奋勇做说客，劝降关羽。 程昱认为关羽狂妄自大，不能轻易说服，非要逼到无路可走的地步。 于是曹操命夏侯惇先往下邳挑战，假冒关羽率领关羽到城外二十里，再以徐晃、许褚的埋伏截断他的退路，意图困住关羽劝说。投降。

然而，计划执行时却出了问题。 夏侯惇成功将关羽赶出城，引他进入伏击圈。 然而当徐晃和许褚出来截断关羽退路的时候，却被关羽全力反击。 好在夏侯惇也率部撤回，关羽被困在土山上。

许褚曾在葛北之战中与典韦大战。 渭河与马超200多回合只是稍稍吃亏而已。 他也有和吕布一战的实力。 足以跻身顶尖顶尖高手之列。 除了每次遇到张飞都因为状态不佳吃了几顿外，这也是许褚第一次在正面交锋中被杀退却。

也有人认为曹操此战是想征讨关羽，而许褚也是顾忌到了关羽手下。 若是公平对战，许褚不亚于关羽。 那么到底是不是这样呢，下面就来分析一下。

此战前，曹操说：“我爱允长武艺之才胡来三国真徐晃技能搭配，欲为己用。” 不仅表达了要收服关羽的意思，还表现出了对关羽的爱慕之情。 在这种情况下胡来三国真徐晃技能搭配，许褚在战斗中确实会有些顾忌，影响到他的武功发挥。

不过，我们也要看到，这一战，许褚并没有单挑关羽，还加上了许晃。 徐晃也是猛将。 他在杨锋麾下时，曾与许褚大战五十余回合，不分胜负。 演义中，如果武功低一级，一般二十到五十回合就可以分出胜负。 徐晃跟许褚打了五十多个回合，还是势均力敌。 可见，即便他的武功不如许褚，但差距也不会太大。

所以这一战，许褚和许晃就算有些顾忌，不能全力一战，但联手的话，应该要比正常的许褚强上不少。 更何况关羽要被逼到无路可逃的地步，许褚和徐晃奉命不让关羽回城，就算有所顾忌，也不能放手太多。

所以，综合来看，此战许褚如果单挑关羽，全力出手也不是对手。 这一点也可以从颜良在白马之战打败徐晃后，曹操和程昱认为，只有去许昌请来关羽，才能与颜良一战。 显然，曹操、程昱等人对关羽的评价要比许褚高很多。

当然，从后来夏侯惇缠住关羽的能力来看，关羽打败许褚和徐晃耗费了很多时间，而且体力消耗的非常厉害，不然夏侯惇也拿不下关羽。 . 所以，关羽想要在公平的条件下打败许褚，就没有那么容易了。